路飞没有和七武海的大熊对战过。

第一次大熊出场在动画368集，Thriller Bark事件。然后在动画375集，路飞打败月光莫利亚后晕倒，这时大熊说要杀掉路飞，但所有人不愿意，于是大熊击昏众人，但索隆与香吉士仍有意识，都说要替路飞被熊杀掉。但索隆打昏了香吉士，并被大熊带走。’

第二次大熊出场在动画404集，黄猿和和平主义者追捕路飞，路飞等合力击败一个和平主义者，这时熊突然出现并打败一个和平主义者，后来经过两年的历练发现大熊时革命军的干部。

第三次大熊出场在动画468集，路飞前去救艾斯，并和同为革命军干部的人妖女王伊万交手，此时大熊已完全丧失意志并彻底变为兵器

扩展资料

蒙奇·D·路飞（モンキーDルフィ，Monkey·D·Luffy）是尾田荣一郎创作的日本漫画《ONE PIECE》中的主角。他是一个年轻的海贼，外号“草帽小子”。“橡胶果实”能力者，橡胶人，因而有了能让身体像橡胶一样伸缩自如的特殊能力。

路飞从东海出发前往伟大的航道，寻找传说中海贼王高路·D·罗杰留下的大秘宝，集结伙伴组成草帽海贼团。他在旅途中结交了许多朋友，也树立了许多敌人。战斗时，路飞透过自己的橡胶身体进行变化、发展各种招式和技能，例如伸长手臂后击出的拳头“橡胶枪”。

参考资料：百度百科-海贼王