该反应常被用来鉴别含有CH3CO-结构的醛、酮，是进一步制备特殊结构羧酸的重要反应。

醇类：伯醇中只有乙醇能发生反应，低级仲醇如异丙醇也能发生，而叔醇则不发生。

醛、酮类：具有CH3CO-结构的醛、酮大部分能发生反应，个别酮（2,6-二甲基苯乙酮）不发生，这可能是第2位和6位的甲基的空间位阻作用导致的。

酯类：乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯在等量碱溶液作用下都不发生，在过量碱作用下可发生。

影响因素：

①羰基α-H的反应活性。在碱性条件下，生成烯醇负离子越容易，三碘代酮越容易生成。

②空间位阻的影响。三碘代酮的空间位阻越小，羰基碳原子sp2杂化转化为sp3杂化越容易，α-断裂容易，反应越容易发生。